È autore di diversi libri, fra i quali ricordiamo Venus Drive, The Subject Steve, e Il bazooka della verità (Home Land). La raccolta di racconti Venus Drive è stata definita uno dei migliori venticinque libri del 2000 dal Voice Literary Supplement. Suoi scritti sono apparsi anche su Open City, sul New York Times Book Review, su Slate, The Quarterly, Mother Jones, Nerve, Spin e Minus Times. Nel 2011 è uscito in Italia The ask (Chiedi e ti sarà tolto).
Ecco alcuni tra i lavori che ha svolto: editore per il giornale online Feed, direttore della rivista letteraria Fence, cantante di un gruppo noise-rock e operatore in un call center.
Le sue opere sono caratterizzate da un registro comico, con dialoghi veloci e ben tagliati, e caratterizzazioni efficaci dei personaggi. Lo stile è innervato da un umorismo caustico, spesso mirato a mettere alla berlina il sistema culturale della middle class newyorkese contemporanea.
Lipsyte risiede ad Astoria, nel Queens, a New York.
I suoi libri sono pubblicati in italiano da minimum fax.